化工资讯
当前位置:元素商城  >  化工资讯网  >   化工热点资讯   >  酯化反应的条件及机理是什么
酯化反应的条件及机理是什么
2017-08-31 09:09:48来源:元素商城

化学词典告诉你酯化反应的条件及机理。酯是一类重要的有机化工产品,除本身是溶剂、增塑剂而用于很多工业部门外,还大量用来生产聚酯,也有一部分用作有机合成的原料。而酯化反应是一类有机化学反应,是两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯)。

 酯化反应的条件及机理是什么.jpeg

酯化反应的条件

常规的酯化反应的条件是浓硫酸,加热 ,浓硫酸做吸水剂和催化剂。

1、费歇尔酯化

酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。这个反应也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,它可以将羧酸的羰基质子化,增强羰基碳的亲电性,使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水,提高酯的产率。

如果原料为低级的羧酸和醇,可溶于水,反应后可以向反应液加入水(必要时加入饱和碳酸钠溶液),并将反应液置于分液漏斗中作分液处理,收集难溶于水的上层酯层,从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐,增大羧酸的溶解度,并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低,也可以在反应中不断将酯蒸出,使反应平衡右移,并冷凝收集挥发的酯。

但也有少数酯化反应中,酸或醇的羟基质子化,水离去,生成酰基正离子或碳正离子中间体,该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。

羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。酰氯的反应性比羧酸更强,因此这种方法是制取酯的常用方法,产率一般比直接酯化要高。对于反应性较弱的酰卤和醇,可加入少量的碱,如氢氧化钠或吡啶。H3C-COCl+HO-CH2-CH3→H3C-COO-CH2-CH3+H-Cl羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。

2、氯化亚砜作用下酯化

基本方法是将酸溶于过量低级醇(一般是甲醇或乙醇)中,然后低温下滴加氯化亚砜,该方法条件温和,操作方便,反应时间短,产率高,特别适用于氨基酸的酯化,且由于该反应低级醇过量,一般不影响酸中的醇羟基。

此外,氯化亚砜与DMF组成的Vilsmeier-Haack型复合物可以用于具位阻醇的酯化。Kaul等采用该试剂活化羧基使各种伯醇包括具有位阻的醇和多元醇进行酯化,收率近定量。

3、Steglich酯化反应

羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。DCC是反应中的失水剂,DMAP则是常用的酯化反应催化剂。

4、山口酯化

2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化,继而与醇顺利作用成酯。DMAP为酯化的催化剂。

酯化反应机理

在酯化反应中,存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤,而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN2反应,经过加成-消除过程。

原理反应式

采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂,中间有碳正离子生成。

在酯化反应中,醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击,在质子酸存在时,羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在,酸与醇的酯化反应很难进行。

您可能感兴趣的中国化工网栏目: 化学试剂化学元素化学元素周期表CAS查询
元素商城微信公众号
「一个有逼格的公众号」
相关标签: 原料化工中间体  
相关专题: 化学试剂
相关阅读:
●  三氧化二氢的结构及制备方法
化学词典告诉你三氧化二氢的结构及制备方法。什么是三氧化二氢?三氧化二氢也称为“过三氧化氢”,其化学式为“H₂O₃”或“HOOOH”,是氢元素的氧化物。H₂O₃在常温下为无色至微紫色液体,易挥发,有鱼腥味。它是一种不稳定的化合物,在水溶液中会分解为水和单线态氧。 三氧化二氢的结构光谱学分析已指出三氧化二氢分子具有曲折的结构(H-O-O-O-H),具有C2对称性,其中,H₂O₃O-O键的键长......
●  抗氧化剂有哪些,用途是什么
化学词典告诉你抗氧化剂有哪些以及抗氧化剂的用途。什么是抗氧化剂?抗氧化剂是指能防止或延缓食品氧化,提高食品的稳定性和延长贮存期的食品添加剂。抗氧化剂的正确使用不仅可以延长食品的贮存期、货架期,给生产者、消费者带来良好的经济效益,而且给消费者带来更好的食品安全。 抗氧化剂有哪些(1)抗氧化剂按来源可分为人工合成抗氧化剂(如BHA、BHT、PG等)和天然抗氧化剂(如茶多酚、植酸等)。(2)抗......
●  碳酸钙多少钱一吨,碳酸钙生产厂家有哪些?
化学词典为你讲解什么是碳酸钙、碳酸钙多少钱一吨以及碳酸钙生产厂家有哪些。想要购买碳酸钙,前期一定要对碳酸钙市场行情有清楚的了解,下面随着小编来看一下吧! 什么是碳酸钙 英文:Calciumcarbonate俗名石灰石、方解石、大理石、白垩、霰石、汉白玉。分子式CaCO3。分子量100.09。熔点825°C。主要成份CaO占56.03%,Co2占43.97。密度2.93g∕......

您确定要从购物车中移除吗???