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浅谈关于酰胺的3种合成方法
2019-05-24 09:18:37来源:元素商城

酰胺是一种化学物质,在构造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(-NHR-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。制备酰胺是有机合成中最常见的反应之一,下面对合成酰胺的方法作一总结。

 

一、氨酯交换制备酰胺

一般酯的氨解通过氨的醇溶液或氨水来进行。氨的醇溶剂氨解反应可通过加入适量的甲醇钠和氰化钠来催化。用氨水直接氨解一般需要加热(当该反应温度到100度时,一定要用高压釜做这一反应),这类反应一般可以通过硫酸铜来进行催化。反应的条件选择主要看酯的活性程度,一般脂肪酸酯的交换要比芳香羧酸酯来得容易,甲酯要比乙酯来得快。对脂肪酸酯,α位的位阻大小也决定了反应的快慢。

 

酯通过甲酰胺在乙醇钠的存在下,高温也可得到相应的酰胺。这一方法对各类的酯都比较有效,只是产品的分离比直接氨解稍微麻烦一些,但反应较快。

 

另外近年来,AlMe3-NH4ClMe2AlNH2在多官能团及复杂化合物的合成中用的较多,该方法条件较强,各类酯都能很快的氨解。其缺点是AlMe3易自燃,操作不是太方便。

 

二、脂肪胺与酯交换制备酰胺

酯与脂肪伯胺的交换一般直接NEAT加热进行,对于低沸点的伯按胺直接用其作溶剂回流即可。有时两个反应底物物都是固体无法混溶时,将两者溶解到某一溶剂后再浓缩干即可混合均匀,一般的无溶剂加热反应最好一边抽真空一边反应。有时胺的位阻较大时,也不好交换,一般也可仲胺交换反应条件来进行。

 

在此有一点需要指出的,当我们用LAH还原酰胺和腈到胺时,最后的产物为胺的铝盐,如果我们用酯去淬灭反应时常常得到的是相应的酰胺,如用乙酸乙酯淬灭即得到相应的乙酰胺。

图片1.png

 

三、利用酸酐制备酰胺

酸酐与酰卤类似,亦能作胺的酰化剂,但酸酐的活性比相应的酰卤弱,因此它的胺的反应速度比酰卤慢。一般用碱催化,反应也可被酸催化,常用的催化剂为硫酸、过氧酸等。最近发现LiCl为一高效的催化剂【Sabitha G, Reddy B. V. S, YadavJ. S. Synth. Commun. 1999, 29(13), 2311】。伯胺、仲胺均能与乙酐顺利反应,但脂肪族伯胺与乙酐以应往往生成N-乙酰化及N,N-二乙酰化的混合物,两者的比例与伯胺的结构有关。当结构为RCH2NH2的伯胺乙酰化时,主要生成N,N-二乙酰化产物;当结构为RR1CHNH2的伯胺乙酰化时,则生N-乙酰化的混合物。结构为RR1R2CNH2的伯胺乙酰化时,仅得N-乙酰化产物。

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