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格氏试剂的制备以及应用
2019-08-14 13:54:59来源:元素商城

格氏试剂属于重要的有机合成试剂,是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家维克多·格林尼亚发现。由有机卤素化合物(卤代烷、活泼卤代芳烃)与金属镁在绝对无水乙醚中反应形成有机镁试剂,称为“格林尼亚试剂”,简称“格氏试剂”。

 格氏试剂.jpg

格氏试剂的发现

1912年,诺贝尔化学奖授予法国化学家维克多·格林尼亚。他发现了金属镁与许多卤代烃的醚溶液反应,生成了一类有机合成的中间体——有机金属镁化合物,即格氏试剂。

 

有机金属有机化合物,通式RMgX(R代表烃基,X代表卤素)1901年由F.-A.V.格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。格氏试剂广泛用于有机合成中,从RMgX可以制得RHRCOOHRCHORCH2OHROHCROHRR′、CRRORnM(n为金属的化合价,M为其他金属)。在合适的情况下,RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。

 

格氏试剂的制备

20 世纪初对格氏试剂的合成研究发现, 常用的且具有较好底物普适性的合成方法有三种(1)金属镁和有机卤化物的直接氧化加成(Direct Oxidative Addition of Magnesium to Organic Halides)(2)卤素-镁交换反应(Halogen- Magnesium Exchange Reaction)(3) CH键的直接镁化反应(Direct Magnesiation of CH Bond)但传统的方法在制备含多官能团的格氏试剂时往往会遇到各种局限从而限制了格氏试剂在有机合成中的应用 

 

现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。通常以通式RMgX表示。格氏试剂是一种活泼的有机合成试剂,能进行多种反应,主要包括:烷基化反应,羰基加成,共轭加成,及卤代烃还原等。

 

格氏试剂的应用

格氏试剂是一种含卤化镁的有机金属化合物。由于其含有碳负离子,可通过烷基化、羰基加成、共轭加成等反应增长碳链;也可用于制备其它有机金属化合物,尤其是烷基镉试剂;还可以脱去亚胺的α-氢,用于α-烷基醛的合成反应。

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